Dix fois médaillée aux Championnats du monde de la FINA, elle a remporté son quatrième titre de championne du Commonwealth 2018 quand elle a raflé la médaille d'or au 3m individuel à Gold Coast, en Australie. Elle a par ailleurs remporté le titre du 3m individuel des Jeux panaméricains 2015 à Toronto en inscrivant son meilleur score à vie jusque-là.
Jennifer a pris part à quatre Jeux olympiques : elle est devenue, à l'âge de 16 ans en 2008 à Pékin, la plus jeune plongeuse à représenter le Canada à des JO ; elle a raflé le bronze au 3m synchro avec Heymans aux Jeux de 2012 à Londres ; elle a ensuite terminé quatrième au 3m individuel, ainsi qu'au 3m synchro avec Pamela Ware, aux Jeux de 2016 à Rio, au Brésil. À ses ultimes Jeux olympiques à Tokyo, Jennifer a remporté la médaille d’argent au 3m synchro avec sa partenaire Melissa Citrini-Beaulieu. Aujourd’hui retraitée, elle agit comme analyste des compétitions de plongeon sur les ondes de CBC.