Celui qu’on surnomme « le roi des bosses » a remporté une médaille d’or et deux médailles d’argent aux Jeux olympiques. Il est le seul athlète en ski de bosses à remporter trois médailles olympiques dans son sport.
Kingsbury est huit fois champion du monde, détenteur du record du plus grand nombre de victoires en Coupe du monde, toutes disciplines confondues, et celui du plus grand nombre de victoire consécutives avec 13, ce qui lui a valu une mention dans le livre Guiness des records. Il a aussi remporté le globe de cristal en tant que champion du circuit de la Coupe du monde au cours des douze dernières saisons (26 globes).
En 2018, il a été sacré Athlète de l’année au Canada en remportant le trophée Lou Marsh, joignant ainsi les rangs des légendes Wayne Gretzky, Mario Lemieux, Guy Lafleur, Steve Nash et Sidney Crosby.